公元1848年—旋光异构物

19世纪的化学家普遍接受一个概念:只有不同元素组成的化合物,才会具有不一样的性质。直到 1828年,德国化学家弗来德里奇.维勒合成出氰化银(silver cyanide),和雷酸银(silver fulminate)具 有相同的组成,但化学性质却完全不同,才推翻上述的观念。两年后,瑞典化学家永斯.雅各布布·伯 齐流斯发现尿素和氰化铵(ammonium cyanide)也是两种性质不同但组成相同的化合物,他称这种现象为「异构性」(isomerism)。

镜像。1848年,法国化学家、微生物学家刘易斯.巴斯德观察到:旋转的偏光碌olarizedlight)

可以穿透含有天然酒石酸(tartaricacid)的溶液一—酵母菌制酒产生的沉淀物,如果溶液中所含的酒石 酸是由实验室合成的,偏光便无法穿透。利用镊子和显微镜,巴斯德发现,当旋转的偏光分别穿透两组含有实验室合成的酒石酸晶体溶液时,光线会往相反方向旋转。一组酒石酸使偏光往逆时钟方向旋转〔以levo -、L -,或(-)示之〕 , 组使偏光往顺时钟方向旋转(以dextro-、D-• 或(+) 示之〕。这两组旋光异构物(又称镜相异构物,enantiomer)就像我们的左右手一样,彼此无法重迭。 镜相异构物具有相同的元素组成 , 但元素围绕着中心碳原子排列的方式不同。当溶液中两种异构物的 数量相当时(此时溶液称为消旋混合物,racemic mixture),彼此抵消,于是偏光便不会旋转。巴斯德 在科学界建立声明的第一步,就是发现镜相异构物。

镜相异构物对生物体、对某些药物的性质而言非常重要。建 构蛋白质和酵素的基本单位一胺基酸,全都是左旋 (L 一)结 构,右旋胺基酸在自然界中非常少见。生物只能使用左旋的氨基 酸来建构蛋白质,而且只有左旋胺基酸具有生物活性。相反的,碳水化合物形成的醣类便是右旋结构。药物的镜相异构物具不同 活性或毒性。左旋多巴 (L-DOPA) 对于治疗巴金森氏症极有效果,但右旋多巴就没有疗效 , 而且具有毒性。甲基安非他命(metham phetamine)也有镜相异构物,就刺激脑部的效用而言, 右旋异构物是左旋异构物的10倍以上。

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